杰克逊出生于得克萨斯州亚瑟港，1997年NBA选秀中被菲尼克斯太阳队在第二轮第43位选中，但未能与球队正式签约。其后，杰克逊浪迹天涯，先后在澳大利亚、委内瑞拉和多米尼加共和国的篮球联赛中效力。

    2000年，杰克逊被新泽西网队签下，终于得到了效力NBA的机会，在新秀赛季，杰克逊逐渐成为网队的先发球员之一。赛季结束后，杰克逊被圣安东尼奥马刺队签下。2003年，杰克逊帮助球队夺得了当年的NBA总冠军。2003年赛季结束后，杰克逊作为自由球员与亚特兰大鹰队签约，成为其主力得分手。次年，他被先签后换到印第安纳步行者队，交换阿尔·哈林顿。2004年11月19日，由于参与著名的奥本山宫殿斗殴事件，杰克逊被联盟处以30场禁赛。

     2007年1月，杰克逊在一次8人大交易中被交换去金州勇士队。在当年的NBA季后赛中，杰克逊率领勇士队大爆冷门，淘汰了NBA常规赛胜率第一的达拉斯小牛队。

[进攻]
    他的进攻动作不潇洒不飘逸，给人以稚嫩的感觉。他进攻技术全面，手段多样，比如三分球，突破，中距离跳投，背身靠打，转身，空切上篮；但略显粗糙，都没有上佳的把握。不过这并不妨碍他在进攻端的信心。他在进攻端的强大自信经常使他有持续性的进攻表演，主要体现在三分球和快攻。这也是斯蒂芬-杰克逊展示激情的时间。不过，同样，在失误和投篮不中上，也常常具有持续性。

[防守]
    出色的个人防守球员和团队防守球员。目前是勇士队防守的主要大闸。斯蒂芬-杰克逊能顶上防大个，也能拉开防小个。

·对大个子的防守
    斯蒂芬-杰克逊经常拉开适当的距离，伺机断掉传进内线的球。大个子拿球背打时，他习惯压低重心，用脚步和身体使对手难以移动，并伺机掏球。比如2007年季后赛中对诺维斯基的防守就充分利用了灵活的脚步移动。

·对小个子的防守
    斯蒂芬-杰克逊移动迅速，能很好判断突破线路。他防守中的谨慎态度和快速反应能力，使他很少吃假动作的亏，任你左晃右动我自岿然不动。斯蒂芬-杰克逊的篮板能力并不突出，但抢断大巧不工，让人防不胜防。

2002-03赛季NBA总冠军(马刺)